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25歳のAI株神ファンドの強制決済の顛末を振り返る：4倍レバレッジが多空双方の挟み撃ちに遭い、百億規模のポジションが包囲され清算された

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Leopoldは以前、FTXが破綻する前日まで勤務しており、リスク管理の教訓を学ぶべきだったが、2年も経たないうちに、より高いレバレッジとより集中した方法で再参入した。

原文タイトル：Martin Shkreli Breaks Down the Collapse of Situational Awareness
原文出典：TBPN Podcast
原文編集：深潮 TechFlow

利益開示：Martin Shkreli は現在個人のアクティブ投資家であり、ポッドキャスト内で自身が一部のAI関連株（日本のKoshaを含む）を保有していると述べています。彼はまた医薬テクノロジー企業DrugDashを運営し、有料サブスクリプション事業も展開しています。今回の見解はウォール街でのトレーディング経験に基づくものですが、具体的な銘柄に関しては自身の保有ポジションと利益方向が一致する可能性があります。

ちなみに、Martin Shkreli はかつて単独で米国の医薬品業界とウォール街を揺るがし、医薬品株の価格操作で起訴され7年の刑を受けた「金融の悪童」です。彼自身がレバレッジ、空売り、規制当局との駆け引きの「元祖」であるからこそ、この450億ドル規模のAIヘッジファンドの爆発的損失の顛末を彼が解説する視点は、その鋭さとウォール街のジャングル法則への理解において、一般的な金融コメンテーターをはるかに凌駕しています。

要点まとめ

1. Situational Awareness ファンドは約4倍のレバレッジを使用しており、25%の下落があればファンドの純資産はゼロになることを意味します。保有時価総額が1200億ドルから約900億ドルに減少した際、35億ドルの元本は5億ドルまで縮小した可能性があり、プライムブローカーによる強制接管が発動されました。

2. 市場参加者はすでに今週の月曜日・火曜日から「shooting against the fund」を開始していました。つまり、対象ファンドと重複するポジションを売却し、その保有銘柄を空売りすることで、相手の崩壊を積極的に加速させたのです。これはウォール街の古典的なダーウィン主義的戦略です。

3. 資産入札の三大買い手はJane Street、Millennium、Citadelであり、最終的にCitadelが勝利しました。Shkreli は、Citadelが引き継いだ後、これらのポジションを安定的に消化できれば、30〜40億ドルの即時含み益を得る可能性があると見ています。

4. Shkreli は、マクロ的な物語（戦争、原油価格、オープンソースへの不安、ハイパースケールクラウドベンダーの設備投資ピーク）はすべてノイズであり、実際に価格を決定するのは限界的な5%のトレーダーの売買意欲と、彼らが抱えるレバレッジ倍率だと述べています。

5. Leopold は以前FTXで倒産前日まで勤務しており、リスク管理の教訓を汲むべきでしたが、2年も経たないうちにさらに高いレバレッジとより集中したポジションで再参入しました。さらに彼はヘッジファンドがプライベートエクイティを行わないという慣例を破り、Anthropicなど流動性が極めて低い資産に大きく投資しました。

6. ニューヨークの大型ファンド・オブ・ファンズがかつて資金調達の際にLeopoldを拒否した理由は「経験不足、投資できない」だった。その後Leopoldは20倍のリターンを達成し、相手は恥じ入ったが、今回の強制決済で「ある意味再び正しかったことが証明された」。

7. Shkreliはケリー基準を用いて説明した：たとえ60/40の勝率アドバンテージがあっても、ポジションが最適規模の2〜10倍を超えれば、シミュレーション結果は常にゼロになる。

注目すべき見解の要約

「友人とロングターム・キャピタル・マネジメントやAmaranth、その他流動性問題による有名な強制決済事件について話した。今回のSituational Awarenessの状況は間違いなくトップクラスだ。」

「市場があるファンドが清算を余儀なくされると知れば、他の参加者にとって最も有利な行動は、そのファンドと重複するポジションを売却し、保有する全銘柄を空売りすることだ。残酷でダーウィニズム的だが、ウォール街では非常に一般的だ。」

「それらは本質ではない。本当に重要なのは買い手と売り手の売買意欲だ。賢い資金は早い段階で参入し、価格上昇後も買い続ける。その後、それほど賢くない人々が値上がりを見て参入したがる。最も弱い手は往々にして天井で買い、最も早くパニック売りをする。すべてのバブルは似ている：高揚、天井到達、そして全員が同時にパニックに陥る。ファンダメンタルズはこうした瞬間にはほとんど機能しない。」

「Kenは誰かがトラブルに陥った時に頼られる存在になりたがっている。バフェットは高齢で、こうした役割を引き受けたがらない。しかしCitadelはAmaranthの強制決済時にまさにそれをやった。」

「ヘッジファンドがベンチャーキャピタルの帽子をかぶってプライベートエクイティをやると、結末は通常良くない。過去50年のヘッジファンド史を見渡しても、両方を同時にうまくやれた者は極めて稀だ。」

「Leopoldは何も間違っていない。レバレッジ水準がすでに結末を決めていた。少しでも風が吹けば強制決済される運命で、他の結末はなかった。残念だ。」

「これらの株をホールドするなら、PERが2倍でも1倍でも動じずにホールドできる自信が必要だ。世界で1000億ドルを動じずにホールドできるのは、おそらくCitadelクラスだけだ。」

本文

一、オープニング：ウォール街史上最も狂った1ヶ月

Shkreliはポッドキャストの冒頭で、過去24時間は自身の投資キャリアの中で最も狂った経験の一つだと語った。彼は先週中頃から業界の友人からSituational Awarenessファンドのトラブルの噂を聞いており、木曜夜から金曜朝にかけて状況が明確になったと述べた。彼はこの事件をロングターム・キャピタル・マネジメント（LTCM）やAmaranthなどの有名な流動性主導の強制決済と同列に挙げ、「間違いなくトップクラスだ」と評価した。

彼が感銘を受けたのは、ファンド側の情報管理がかなり徹底していたことだ。しかし市場の嗅覚は鋭く、一部の大手カウンターパーティは早ければ今週の月曜日か火曜日にはポジションを組み始めていた可能性がある。彼は古巣のCramerの言葉を引用し、これを「shooting against a fund」と呼ぶ。つまり、あるファンドが強制清算されるとき、他の参加者の最適戦略は、そのファンドと重複するポジションを売却しつつ、そのファンドが保有する全銘柄を空売りすることだ。これは道徳の問題ではなく、純粋なゲーム理論である。

二、根本原因：戦争でも石油でもなく、限界トレーダーとレバレッジだ

司会者は一連のマクロ的な物語を投げかけて探りを入れる：米イラン戦争？原油価格？オープンソースAIへの不安？ハイパースケーラー（大手クラウド事業者）の設備投資の天井？Shkreliは一つ一つ否定する。

「それらは核心ではない。本当に重要なのは、買い手と売り手の売買の傾向だ。」彼は古典的なバブルの心理的経路を説明する：賢いお金が最初に参入し、価格が上がれば買い続ける；後から来た者は400%のリターンを見て、取り残される恐怖（FOMO）に駆られて追随する；最も弱い手が天井付近で買い、最初にパニック売りをするのも彼らだ。Shkreliは自嘲気味に言う、「私のような人間は、まさに天井付近で買い始めるんだ。メモリは素晴らしい、ボトルネック取引も素晴らしいと思う。」

彼は強調する：こうした局面ではファンダメンタルズはほとんど機能しない。価格を決めるのは限界的な5%のトレーダーだけだからだ。そして問題はまさに、その5%が3〜4倍のレバレッジをかけていることにある。市場の噂によれば、SALPは約4倍のレバレッジを使用しており、「25%のドローダウンでアウトだ」という。

三、4倍レバレッジの数学：450億から5億へ

Shkreliは簡略化した数字を使って、レバレッジの残酷さを聴衆に理解させる。ファンドが350億ドルの元本を持ち、それに約100億ドルのAnthropic非公開株式（当時の理解に基づく）を加えると、簿価元本は約450億ドルになる。4倍のレバレッジで運用するということは、総保有時価総額が約1200億ドルになることを意味する。

保有時価総額が25%下落すると、すなわち総保有時価総額が1200億から約900億に落ち込むと、簿価純資産は350億から約50億、あるいはそれ以下に縮小する。純資産がゼロに近づくか割り込むと、プライムブローカー（Goldman Sachs、Bank of Americaなど）が介入する。彼らは救済に来るのではなく、資産を引き継いでできるだけ早く売却するために来る。なぜなら「彼らの取締役会は、確実に10億の損失を出す方を、50億の損失リスクを冒すより好むからだ」。

噂によれば、Leopoldは週末に約10の機関に緊急連絡し、Anthropic株式の売却による流動性補充を試みたという。提示価格はAnthropicの約1.1兆ドル評価に基づくものだった。しかし最終的にパブリックブックの処分権はプライムブローカーの手に渡り、Citadelが買い手として全体をディスカウントで引き受けてこの盤を収めた。

四、包囲網のメカニズム：市場が血の匂いを嗅ぎ取ったとき

シュクレリは、大型ポジションの清算に伴う実際的な困難を詳細に解説した。Robinhood で「売却」ボタンを押すように、1000億ドルのポジションを処理することはできない。

通常のプロセスは、ゴールドマン・サックスに電話し、彼らが仲介役として買い手を探すというものだ。しかし、仲介役にはこの注文を市場に「広告」する義務があり、つまり自らのマーケットメイカー識別コード（例：GSCO）と売却対象を公表する必要がある。この情報が流れれば、ウォール街全体が「大口売り手がいる」ことを知ることになる。

この時、いくつかのことが起こる：小規模ファンドはこの銘柄を密かに空売りし、大口売り手の前に立ちはだかろうとするかもしれない。本当に買いたい機関投資家も躊躇するだろう。「彼の持ち高が本当に大きいなら、慎重に関与すべきだ」と。ホルダーリストは限られている。フィデリティに電話し、インデックスファンドに確認しても、誰も売っていないと言う。「ならば、彼しかいない」。

さらに残酷なのは、市場が誰かが1000億ドルを売却しなければならないと確認した時、「彼が泣き叫ぶのを見ようと、1兆ドルの資金が彼の前に立ちはだかる」ということだ。これはレオポルド一人の1000億ドルではなく、同じトレードを行っている市場全体の資金量はその5倍から10倍に相当する。シュクレリは、最も激しい清算段階は過ぎたかもしれないが、今後数週間で30%から40%の損失を被ったファンドが次々と明らかになるだろうと見ている。

五、Citadel の参入：Ken Griffin は「あの男」になりたい

資産入札の段階で、Jane Street、Millennium、Citadel の3社がクローズドなサークルに招待された。シュクレリは、Millennium が確かに入札したが、Citadel の条件の方が良かったと聞いている。

彼は Ken Griffin の動機についてこう評価する：「Ken は、誰かがトラブルに巻き込まれた時に真っ先に頼られる存在になりたいのだ。」バフェットは年を取り、こうした厄介な問題を引き受けたがらないが、Citadel は Amaranth の天然ガス暴落や Enron の崩壊など、過去の危機で同様の役割を果たしてきた。これは非常に高価なブランド投資であり、「10年に一度しか使われないかもしれないが、一度使えば50億から100億ドルを無料で稼ぐことができる」。

Citadel は今月もわずかにプラスのリターンを記録しているが、シュクレリはこれはおそらく彼らが元々ヘッジを行っていたためだと考えている。さらに重要なのは、Citadel がプライムブローカーの大口顧客として、世界の膨大な取引量データを掌握しており、情報と執行速度において自然な優位性を持っているということだ。

六、プライムブローカーはあなたの味方ではない

シュクレリはプライムブローカーのビジネスモデルを説明した：彼らは融資のスプレッドで稼いでいる。4倍のレバレッジで借りれば、プライムブローカーはそこから400〜800ベーシスポイントの「無料収入」を得られる可能性がある。だから彼らはレバレッジが大好きなのだ。

しかし、プライムブローカー内部のリスク部門は別の指標を注視している：集中度が高すぎるのはダメ、空売りポジションが大きすぎるのもダメ（GameStopの教訓）。彼らが最も頭を悩ませるのはプライベートエクイティだ。ヘッジファンドがベンチャーキャピタルに手を出すのは、シュクレリの見解では「死のキス」だ。東海岸のヘッジファンドがプライベートエクイティをやっても、通常は西海岸の専業ベンチャーキャピタルには敵わない。

レオポルドのケースは特に厄介だ：Anthropicはプライベートエクイティであり、彼はこの会社にこれ以上ないほど近い位置にいる（婚約者がAnthropicのCEOダリオ・アモデイの参謀長）。Anthropicの需要は過去6ヶ月で100倍に急増したが、現金が必要になったとき「売却ボタンを押すことはできない」。

噂では、月曜か火曜には誰かがレオポルドの肩を叩いて「あなたの証拠金は少し薄くなっているように見えるが、数十億ドル追加できるか？」と言ったという。しかし事態はあまりに速く進み、時間がなかった。

七、レオポルドは再起できるか？

司会者はレオポルドがキャリアを再構築できるかどうかを尋ねた。シュクレリは完全に可能だと考える。

彼はピーター・ティールを例に挙げる：ティールのマクロヘッジファンドClarium Capitalは後期に不振だったが、その後Founders Fundを立ち上げ、史上最も成功したVCの一つとなり、さらにThiel Macroも再開した。シュクレリは、レオポルドは数年かけてやり直し、教訓を学べる、「誰も彼が天才であることを否定していない」と言う。

しかし、その過程には必ず屈辱が伴う。2ヶ月前までは世界最大のヘッジファンドだったのに、2ヶ月後には強制的に清算される。「これは極度に打撃を受ける瞬間だ」。さらに、ヘッジファンド業界のクローバック条項が状況をより複雑にする可能性がある。多くの機関は現在、深刻なドローダウンが発生した場合、ファンドマネージャーが以前に得た2%の管理費と20%の成功報酬を返還することを要求している。

シュクレリはまた、レオポルドの13F提出遅延が一時市場の憶測を呼んだことに言及した：「皆は彼が何らかの秘密保持契約を結んだと思ったが、結局彼は単に手が回らなかっただけのようだ」。これは若いファンドの運営とコミュニケーションの未熟さを反映している。

八、すべての人への教訓：ケリー基準とポジション管理

ポッドキャストの終盤で、シュクレリは自身がケリー基準を用いて作成したポジションシミュレーターを紹介した。

ケリー基準が証明するのは、勝率の優位性が55%の場合、最適なポジションは元本の10%だということだ。しかし現実には、ほぼすべてのトレーダーが最適規模の2倍から10倍のポジションで賭けている。彼はシミュレーターで、たとえ60/40の勝率優位性があっても、過剰に賭ければ結果は常にゼロになることを実演した。

彼は、Tiger Cubを離れた後、SAC Capital（現Point72）で長年働いていた控えめなファンドマネージャーを観察する機会があったことを回想する。その人物は3億から4億ドルを運用しており、ほぼ全額が自己資金で、資金の80%から90%は年間を通じて現金のまま置かれ、少額の取引のみを行い、20年以上にわたって四半期赤字がなく、年率リターンは20%から30%だった。

「そして私が資本を得た後の最初の行動は、8倍のレバレッジをかけることだった。世界で最も愚かなことだ。」

シュクレリは、これは結局のところ心理学の問題だと言う。ヘッジファンドは世界で最もセクシーで、最も苦しく、最も恐ろしいビジネスだ。自分が宇宙の支配者だと思っているが、実際には午前3時に起きて韓国の株価をチェックし、6時に再び起きて世界で何が起きたかを確認する。「基本的に何もしておらず、ただ高リスクの狂気のポーカーをしているだけだ」。